Ganador de 6 carreras ($ Clasicos)de los 2 años a los 5, con más de 760.000 USD en premios.
Holy Boss fue ganador del Amsterdam Stakes (G2-1300m), en Saratoga, un clásico que han ganado caballos de la talla de Distorted Humor, Successful Appeal, Quality Road, y City Zip, todos exitosos padrillos.
Además, fue vencedor en su debut a los 2 años , por 10 ¼ cuerpos, sobre 1200 metros en Churchill Downs, y ese triunfo le valió ser nombrado “TDN Rising Star”. También fue ganador de los clásicos Chick Lang S. (L-1200m), en Pimlico, y Bachelor S. (L-1200m), en Oaklawn Park.
En 21 actuaciones, Holy Boss nunca finalizó fuera del marcador de los primeros cinco y fue quinto en solo tres oportunidades, incluyendo un G1 y un G2. Sus más notorias participaciones de grado fueron el segundo puesto en el Alfred G. Vanderbilt H. (G1-1200m), el tercero del campeón Runhappy en el King’s Bishop (G1-1400m), ambos en Saratoga, y el cuarto de dicho caballo en el Breeders’ Cup Sprint (G1-1200m), en Keeneland.